Игор Михајловски ќе го наследи Тони Симиќ на клупата на скопски Работнички. Раководството на најтрофејниот македонски клуб му укажа доверба на човекот кој во минатото беше играч и помошник тренер на тимот од „Градски парк“.
Михајловски беше член на шампионската генерација која во 1992 стана европски првак, а во 1996 година како играч на МЗТ Скопје, помогна во историската победа над Реал Мадрид. За Работнички играше од 1997 до 1999 и освои две титули. Михајловски има искуство и како главен тренер. Ги водеше Куманово и Кожув.
